Хостел «Чикаго» находится в центральной части Москвы на улице Жуковского, неподалеку от Чистопрудного бульвара и церкви Архангела Гавриила. Дойти до ближайшей станции метро «Чистые Пруды» можно всего за семь минут.
В гостинице пять уютных номеров различной вместимости, стены которых украшают авторские рисунки. В апартаментах имеются удобные двухъярусные кровати, функциональная корпусная мебель и индивидуальные шкафчики для хранения вещей. Общая ванная комната и санузел располагаются в коридоре.
На территории хостела есть просторная общая кухня, оборудованная современным гарнитуром и бытовой техникой, необходимой для самостоятельного приготовления пищи. Кроме того, по соседству с гостиницей находятся разнообразные рестораны, небольшие кафе и закусочные.